按外界披露双方谈判18个月的日期推算，其实美国和古巴在2013年6-7月间就进行了秘密接触。回溯这个时间点可以发现，当时两国在华盛顿重启了延宕5年的直接通邮谈判；美国还将针对古巴游客的签证从6个月延长到5年。不过这些苗头并没有被外界广泛注意。
而1年前南非前总统曼德拉的葬礼上的一幕，则公开显示两国关系面临“变盘”。奥巴马与同样来南非吊唁的古巴主席劳尔·卡斯特罗主动握手，并短暂交谈。这是上个世纪60年代以来，美国总统首次与古巴领导人面对面交流，意义重大。
2014年5月，拥有300万会员的美国商会派出代表团罕见访问古巴，获劳尔接见，这显示美国商界对古巴的兴趣与日俱增。由于商会的政治立场足以影响选战，因而这给奥巴马最终下决心解决古巴封锁问题，提供了更多现实支持。
可以说，如今双方公开换囚并筹备建交，是摆脱长期隔阂、初步建立互信的必然结果。仔细分析两国走近的原因就会发现，双方走近不可避免。
时间既不在美国的奥巴马政府一边，也不在古巴的卡斯特罗一边。双方都在和时间赛跑。卡斯特罗兄弟看重的是古巴推进改革的速度，因为人民对政权满意的时限并非永远；对奥巴马而言，他需要在外交上的突破来为8年执政寻求一个足以彪炳史册的外交遗产。而时间只剩下2年。
几乎美国每任总统都有可圈可点的“外交遗产”。比如尼克松、福特、卡特接触新中国；里根和老布什拖垮了苏联；克林顿与越南建交；小布什发动反恐战等等。
回顾奥巴马2008年上台以来的外交可以发现，民主党那种理想主义的光环非常闪耀，现实主义的外交行动却屡遭挫折——2009年奥巴马几乎只凭借“创造无核武器世界”信念和理想，就被选为当年诺贝尔和平奖得主。随后的几年朝鲜在核武器问题上不断突破国际底线，伊朗核谈判也始终不见实效。中东无核区建设更是遥遥无期。这些让奥巴马广受诟病。此外，在伊拉克撤军问题上的唐突，导致ISIS做大；对叙利亚问题的犹豫，使得美国骑虎难下；对日本的绥靖政策，也引发了东北亚安全局势的恶化；在克里米亚问题上的不坚定，更让国内舆论称其“出卖”了乌克兰。
在“用完”一个任期却没有多少外交建树后，奥巴马迫切希望获得明显和可见的外交的突破。仿效同为民主党总统的克林顿打开社会主义国家越南的大门那样，与古巴接触，就成了奥巴马的一个选项。
其实解除对古巴不得人心的50年封锁，与古巴保持正常往来，对如今的美国政府而言，只是个技术性问题；而且与古巴搞好关系是有民意支持的：多次民调都显示，超过50%以上的美国访民支持对古巴关系正常化。奥巴马寻求对古巴的外交突破已经水到渠成。
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